Das 1960 veröffentlichte Album enthält eine Sammlung von Balladen und Mid-Tempo-Nummern und unterscheidet sich somit wohltuend von den vorherigen Sinatra Titeln. Dennoch sind es, bis auf den ersten Titel, alles Wiedereinspielungen von früheren Hits aus Sinatras Karriere. Die neuen Einspielungen jedoch werden jetzt von einem merklich gereiften und gezeichneten Sinatra gesungen. Die absolute Nummer 1 der Charts in den USA des Jahres 1960.